افلک و لوپز نخستین بار نوزده سال قبل از ازدواجشان یک بار با یکدیگر نامزد شدند. اما نامزدی آنها به جدایی کشید. جنیفر پس از جدایی در مصاحبهای گفت: «من و بن در لحظهای که فکر میکردم برای همیشه به همدیگر متعهد هستیم از هم جدا شدیم، این اولین دلشکستگی واقعی من بود، احساس میکردم قلبم از سینهام کنده شده است.»
رابطه جدید آنها بعد از اینکه جنیفر لوپز از الکس رودریگز ستاره بیسبال جدا شد و بن افلک نیز جدایی خود را از آنا دی آرماس، هنرپیشه سینما اعلام کرد، دوباره شکل گرفت و سرانجام این دو در کلیسای کوچکی در لاس وگاس با هم ازدواج کردند.