آفتابنیوز : گیلمن قبل از نخستین دوره حضور خود در کنگره، معاونت دادستان کل شهر نیویورک سیتی در بخش حقوقی را بر عهده داشته است. او پانزده دوره منتخب مردم در مجلس نمایندگان بود. او شش سال ریاست کمیته روابط بین الملل مجلس نمایندگان را بر عهده داشت. نمایندگی کنگره در سازمان ملل، مشاورت کنگره در کنگره حقوق دریابی سازمان ملل، معاونت رییس کمیته فرعی عدالت جنایی، عضویت کمیته فرعی امنیت ملی، عضویت کمیته منتخب زندانیان جنگی و مفقود الاثر در آسیای شرقی از جمله سمتهای او بوده است.
گیلمن به ویژه زمانی که ریاست کمیته روابط بین الملل مجلس نمایندگان آمریکا را بر عهده داشت در تصویب قوانین ضد ایرانی نقش مهمی ایفا می کرد و از طرفداران جدی تشدید تحریم علیه ایران بود. او زمانی که در سال 1994 رییس کمیسیون سیاست خارجی مجلس نمایندگان شد با نوشتن نامه هایی به کلینتون از او برای اینکه به حد کافی ایران را زیر فشار قرار نمی دهد انتقاد کرد. او نه تنها از فعالان اعمال تحریم های اقتصادی علیه ایران بوده، بلکه در زمینه های ایجاد محدودیتهای نظامی علیه ایران نقش موثری داشته است. وی همانطوری که دولت کلینتون را متهم به قصور در اعمال تحریم اقتصادی علیه ایران می کرد، وزارت امور خارجه آمریکا را به دلیل آنچه وی سهل انگاری در جلوگیری از همکاری تسلیحاتی ایران و روسیه می نامید. مورد انتقاد شدید قرار می داد. کمیته روابط بین الملل مجلس نمایندگان آمریکا که ریاست آن به عهده گیلمن بود در 24 آگوست 1997 قانونی را تصویب کرد که طبق آن چنانچه شرکتهای تجاری برای ساخت موشکهای بالستیک به ایران کمک کنند، تحریم اقتصادی خواهند شد. این قانون در پی شکایت برخی از نمایندگان از جمله بنجامین گیلمن از وزارت امور خارجه آمریکا مبنی بر اینکه این وزارتخانه برای جلوگیری از همکاری روسیه و ایران در ساخت موشکهای بالستیک کاری نمی کند، به تصویب کمیته یاد شده رسید. گیلمن در این زمینه گفته بود: هیچ اطمینانی وجود ندارد که دولت کلینتون برای روسها روشن کند که همکاری با ایران در زمینه ساخت موشکهای بالستیک برای منافع آمریکا موضوعی حیاتی است. چنانچه آمریکا در این زمینه به سرعت عمل نکند ایران تا چند ماه دیگر به قابلیتهای مهمی در زمینه ساخت موشک های بالستیک دست می یابد.
گیلمن بعد از حادثه انفجار مرکز نظامیان آمریکا در ظهران عربستان سعودی در بیست و پنچ ژوئن 1996 ایران را به دخالت در این حادثه متهم کرد و تلاش نمود به هر طریق ممکن ادعای خود علیه ایران را اثبات کند. به همین جهت مقامات آمریکایی با اعمال فشار به مقامات عربستان سعودی خواستار اعلام دخالت ایران در این حادثه شدند. بطور کلی گیلمن از مخالفین سرسخت جمهوری اسلامی بوده و به نظر او از ایران تهدیدی بزرگ علیه ملت آمریکا و متحدان آمریکا در منطقه خاورمیانه به حساب می آید.